Em Regresso ao Futuro II, Marty McFly viaja para o futuro, mais precisamente para o dia de hoje (21 de outubro de 2015). É nesse mesmo dia que Biff aproveita-se da máquina do tempo, viaja até 1955, e dá à sua versão mais nova o Almanaque com os resultados desportivos do futuro, fazendo com que este ganhe uma fortuna. Quando McFly regressa a 1985, Biff é milionário e poderoso.
Ao longo dos anos, os fãs têm especulado que a personagem de Biff de Regresso ao Futuro II foi inspirada em Donald Trump, o empresário norte-americano que agora até se apresenta como candidato à presidência dos EUA. Se pensarmos bem, o Pleasure Paradise do filme é de certa maneira uma conexão aos negócios e propriedades de Trump, como o Taj Mahal Casino e as Trump Towers. E não podemos esquecer o penteado, bem como o facto conhecido que esse mesmo empresário advoga o recurso à cirurgia plástica nas mulheres da sua família.
Numa entrevista ao The Daily Beast, Bob Gale – coargumentista da obra juntamente com Robert Zemeckis – confirmou essa especulação: «Você vê a Parte 2 e há uma cena onde o Marty confronta o Biff no escritório e existe um enorme retrato do Biff atrás deste. Há um momento em que o Biff se levanta e se posiciona exatamente da mesma maneira que o retrato? Sim [foi inspirado nele]».